
Taí um site/aplicativo legal: Portable Apps. No site você encontra o download do aplicativo principal, que abre um menu como se fosse o menu Iniciar do Windows. E lá você também encontra vários aplicativos feitos especificamente para utilização em pendrives.
Tem muita coisa boa lá: GIMP portable (para edição de imagens), todo o OpenOffice.org, o Mozilla Thunderbird (leitor de emails), o Mozilla Browser, o aMSN (clone do Messenger), etc.. Todos eles executando e armazenando dados diretamente do pendrive, sem instalar nada no computador e sem deixar nenhum rastro por lá.
Teu ambiente fica exatamente igual em qualquer máquina. Muito legal.